綜觀吳昌碩相交的朋友，可以分為早、中、晚三個時期。早期的如潘喜陶、施旭臣、吳云、俞樾、吳伯滔、楊峴等。吳昌碩真正的藝術創(chuàng)作開始于安吉縣城郊桃花渡畔的蕪園。年僅21歲的他在經歷了戰(zhàn)亂之后，原來的七口之家僅剩他和父親兩人，從滿目瘡痍、一片廢墟的鄣吳村遷徙至此，開始了他的耕讀生活和藝事追求。切莫小看這個景色樸茂野逸、條件簡陋艱苦的蕪園，這對年輕的吳昌碩來講是他的鳳凰涅槃之地。他在這里拜師交友，詩文唱和，書畫雅集。

　　卻賦感事詩

　　在蕪園期間，吳昌碩先師從工詩擅畫的潘喜陶，后又與才華橫溢的施旭臣相交，甚有得益。吳昌碩26歲時又負笈西子湖畔，正式投入一代大儒俞樾的門下，從其學小學訓詁及詩文辭章。在詁經精舍的日子里，俞師對這個來自鄉(xiāng)村小城的貧寒學子相當關切，不僅認真授其書藝之道，還對其詩作的遣詞造句、韻律用典進行了系統(tǒng)的輔導。更為重要的是俞師雖被彈劾貶黜，歷經坎坷，但他的風骨襟懷與氣度人格，對吳昌碩精神境界的培養(yǎng)和文化修養(yǎng)的提升，產生了相當重要的影響作用。為此，吳昌碩在《曲園先生八十壽賦祝》中深情地寫道：“先生歷四朝，蒼然喬松姿。山水阜靈秀，乾坤老經師……多壽不復喜，尤國無良醫(yī)。不進介壽酒，卻賦感事詩……”

　　吳昌碩在杭州師從俞樾時，還結識了能詩善畫的吳伯滔，兩人性情相同，引為知己，多有詩文酬唱。伯滔曾以山水贈吳昌碩，并向吳求梅花，吳遂作詩記之：“堂上松樹生十圍，滔老不畫還數誰?！笨梢娝麑Σ系耐瞥纭：髞?，吳昌碩在湖州名士、大收藏家、大藏書家、皕宋樓主陸心源家作幕僚時，與“苕上七子”之一的楊峴一見如故。楊是晚清著名的經學家、書法家、詩人、學者。中舉后曾權領常州，因秉公執(zhí)法、藐視上司而自號“藐翁”。他精研漢隸，為書壇所重。上海城隍廟大殿兩側柱子上就鐫刻著他寫的對聯：“做個好人，心正身安魂夢穩(wěn)。行些善事，天知地鑒鬼神欽。”他的詩作則文字清雋，內蘊深厚，風格犀利。楊峴要比吳大25歲，且人品學問、藝術造詣深得吳的敬佩。因此，吳備好了門生帖子要拜楊為師，但楊卻婉拒了。他說：“師生尊而不親，弟兄則尤親矣，一言為定，白首如新?！睏顓桥笥阎x，維系終生。乃至楊去世13年后，吳昌碩見到了他的遺像，依然潸然淚下：“顯亭歸去十三春，板屋吳洲失比鄰。師說一篇陳歷歷，門生再拜舞蹲蹲?！?br/>
　　詩成劉長卿

　　吳昌碩自移居蘇州后，結交了中年時期重要的朋友有吳云、翁同龢、朱孝臧、顧麟士、潘祖蔭、吳大澂、任伯年、金鐵老、沈石友等。吳云是蘇州大收藏家、詩文書畫篆刻造詣精深，盡管他當過姑蘇知府，但為人友善，禮賢下士，對當時正在蘇州鬻藝刻印的吳昌碩伸出了援手，婉請他到吳府設館授課，使吳昌碩有了一個相對穩(wěn)定的生活從藝環(huán)境，并讓他觀摩自己的書畫藏品，切磋筆墨、詩文唱和。吳府的聽楓園，亦是當時蘇州文人雅士、書畫名家的雅集之地。吳昌碩正是在這里相識了文壇名家、書法家、日后被尊為一代詞宗的朱孝臧，從此他們的筆墨文字之交延續(xù)了漫長的歲月。其后，吳昌碩又結識了清末重臣名儒、藝壇巨擘潘祖蔭與吳大澂，從而使吳昌碩在藝事文脈及人緣社交上得到了極大的提升，他在《上愙齋（吳大澂）大中丞》的詩中，相當敬佩地寫道：“文章德業(yè)傾中外……”

　　1882年吳昌碩正式定居蘇州，此時在姑蘇城內一座建筑典雅、軒堂明麗的怡園剛建成，其主人是“過云樓”主，被譽為“江南第一家”的顧文彬。定期來怡園加盟書畫詩文雅集的有吳谷祥、金心蘭、胡三橋、倪墨耕、顧文彬、吳昌碩，被稱為“怡園七子”。吳昌碩在《怡園》詩中以優(yōu)美的筆調寫道：“藤走修蛇影，苔披古佛衣。”1895年以顧麟士、吳大澂為領軍，又成立了“怡園畫社”，以“研習六法，切磋藝事”，其主要成員有吳昌碩、陸恢、顧沄、鄭文焯、金心蘭等，吳昌碩開始躋身真正一流的城市士大夫群體。在與吳昌碩交往的朋友中，吳谷祥是一位為人友善，功力深厚的畫壇名家，他擅山水，亦工花卉、仕女， 俞樾評其畫為“神品”。他曾在北京鬻畫，深得翁同龢、王懿榮的贊賞。吳昌碩時常與他探討筆墨，切磋畫風，多有得益。沈石友是被吳昌碩稱為“詩之師”的一位。沈石友是位藏硯大家，亦是詩壇名流，他才思敏捷，詩筆精湛，韻致淵雅。因此，吳時常將自己的詩作請其指正，并稱沈詩謂“樂府鮑明遠，詩成劉長卿?！眳桥c沈的詩硯之交，維持了30多個春秋，“石友介于石，鐫肝淘俗塵?！笨梢娝麄兏文懴嗾盏呐笥阎?。

　　在吳昌碩的朋友中，一代碩儒、帝師翁同龢是相當特殊的一位，他們盡管緣慳一面，但卻情感真摯、心心相印。光緒二十年（1894）的早春二月，吳昌碩遠赴京城，帶著好友、常熟名人沈石友、趙非昔的引薦信去時任軍機大臣的翁同龢府拜望，可惜翁外出未遇，吳留下了自己為翁刻的印章。翁事后為致歉意，專門寫了詩聯：“玉德金聲寓于石，明窗大幾清無塵”托人贈吳昌碩。1898年冬日的清晨，迎著凜冽的寒風，吳昌碩走在常熟虞山鵓鴿峰下荒涼的小徑上，前去拜望因參加維新變法而被遣返家鄉(xiāng)、隱居在此的翁帝師。在清寂貧寒的瓶隱廬內，吳昌碩又未見到主人。翁歸來后，見到吳留下的印章，馬上備好酒菜，派人去追吳昌碩，吳已連夜冒雪返回蘇州。翁亦以精心撰寫的詩聯回贈：“米老襟懷云山墨，萊公詩句野渡橫。”

　　在吳昌碩居住蘇州期間的1885年，他寫下了十七首《懷友詩》。1886年，他又寫下了《十二友詩》。在這兩組著名的懷友詩中，基本集中了他在青年、中年時期所結交的書畫名家和詩人才子，特別是其后《十二友詩》中的張子祥、胡公壽、任伯年、蒲華等，均是近現代書畫藝壇的領軍人物，這也為吳昌碩蘇州—上海的雙城記打造了平臺。